Преподобни Теодосије рођен за царовања Василија Јоановича у граду Вологди; васпитан у православној побожности и страху Божијем. На захтев родитеља оженио се; имао деце. Но породични живот га одвлачио од љубави к Богу. Усрдно посећивао цркву; често се дома молио Богу, нарочито ноћу. По смрти родитеља и супруге он се замонаши у Вологодско-Прилуцком манастиру. Као монах вршио тешка послушања: носио воду, секао дрва, пекао хлеб, притом држао строги пост и узносио молитве Богу. Са благословом игумана и по дозволи цара Јоана Васиљевича отишао и основао манастир близу Тотме. Васпитавао братију примером свог подвижничког живота и на списима светих Отаца, које нарочито набавио у том циљу. За све то време он је изнуравао тело своје веригама и грубом власеницом. Преставио се преподобни 1568 године, и био погребен у њиме основаном манастиру. На његовом гробу бивала многа чудеса од чудотворних моштију његових.