Старији син благочестивог краља Српског Уроша Првог (1243-1276. г.) и Свете краљице Јелене, а брат Светог краља Милутина. Према животописцу краљева и архиепископа Српских, Светом архиепископу Данилу II, Драгутин је измољен од Бога молитвама својих побожних родитеља, и одгајен и васпитан од њих у науци Господњој и вери Православној. Изучи он и свете и божанствене књиге, разумно се наслађујући добрим и красним речима њиховим, јер су се родитељи његови увек бринули о овом свом душељубазном им чеду и васпитавали га у страху Божјем, благоверју и свакој чистоти, те га научише сваком богољубљу и добром владању. Драгутин је заиста целог живота био искрено побожан и предан вери, а такође и одан подвижничком начину живота.
Када прође одређено време узраста, родитељи оженише Драгутина од царскога племена Угарског (Мађарског) народа, давши му за супругу чесну девојку Кателину (или Катарину), ћерку угарског краља Стефана. Приликом Драгутиновог венчања отац његов Урош обећа сину дати престо Српске земље и још за свога живота назва Драгутина "младим краљем". Ho по зависти лукавог ђавола, непријатеља људског спасења, ово би повод за велики грех младога краља Драгутина. Чекајући испуњење обећања родитеља свога и не имајући довољно стрпљења, а уз то још "слушајући прекорне речи са многим досађивањем од свога таста краља угарског", Драгутин допаде у велику смутњу ума свога и, не знајући шта чини, отиде тасту своме краљу угарском и узе од њега велику војну сшгу народа Угарскога и Куманскога, и нападе на оца свога. Благочестива мајка његова и свјатјејши архиепископ Јоаникије I (1272-1276. г.) покушали су тада да посредују, да се отац и син измире и договоре, али у томе није било успеха. He знајући шта чини, Драгутин подиже војску на родитеља свога и победивши га у покрајини српској званој Хум, на пољу званом Гацко (у јесен 1276. године), преоте оцу своме престо и постаде краљ Српски са именом Стефан (од до 1282. године). Отац пак његов Урош повуче се тада дубље у Захумље, а за њим пође и архиепископ Српски преосвећени Јоаникије I. Тамо се Урош ускоро замонаши (у Драчу), са монашким именом Симеон, па се убрзо пресели ка Господу (1. маја године). Тело његово би затим пренето у његову задужбину манастир Сопоћане и тамо чесно погребено. Његова пак благоверна супруга Јелена, мајка Драгутинова, иако беше незадовољна, ипак после овога дође код свога сина. Већ при овом сусрету сина и мајке, краљ Стефан Драгутин мољаше њу за опроштај, јер осећаше да беше погрешио против родитеља својих. Побожна мати га прекори због поступка његовог, посаветова га да се у будуће чува и пази, Јер овај наш сујетни живот на земљи, није живот, но љута смрт", па на сузе и плач Драгутинов даде му свој родитељски опроштај и благослов. Том приликом она доби од њега на управу западни део Српске државе, и то на Приморју: од Дубровника до Скадра, а у унутрашњости: Плав и Гусињ на горњем Лиму, и замак Брњаци у горњем току реке Ибра.
Самодржавно владајући у својој отаџбини, земљи Српској, Драгутин беше честит и праведан владар. Јер у дане његова краљевства, чега и ми сведоци бисмо, вели Св. архиепископ Давило II, не беше код њега ни у земљи његовој неправде, гордости, ни грамзивости. Јер овај благочестиви свагда поступаше по оној речи пророка: "Неправду омрзох и одвратна ми је, а закон Твој заволех" (Пс. 118, 163).
Но Божји путеви су неиспитани и нама људима недознајни. Јер мало времена после овога, Бог јавља овако знамење овом благочестивом краљу Стефану Драгутину. Када је једном јездио са својом властелом по некаквом послу у Рашкој жупи, под тврдим градом Јелачом, оч изненада падне с коња и сломи ногу своју. Око тога се великаши и народ његов веома ожалосте и узбуде, а благочестиви краљ овако мишљаше у уму своме, и говораше: Ево видим, ваистину, да је праведан Господ и да правду љуби (Пс. 10, 7). Сагреших Ти, Господе, очисти ме; учиних безакоње, опрости ми. Јер прво не послушах заповести Твога божанског Писма, како Ти сам рече у Твоме светом Еванђељу: Ко злостави оца или матер, смрћу нека умре (Изл. 21, 15; Мт. 15, 4). И опет: Поштуј родитеље своје равно са Богом! Преступивши ове заповести, ја бедник погубих сама себе, јер подигох руку на родитеља свога, и ево су ове ране моје по заслузи .. . Но, Владико Христе, који си нас саздао и знаш немоћ нашу, знаш природу нашу у коју си се обукао; Теби јединоме сагреших, и пред Тобом зло учиних (Пс. 50, 6). Опрости ми зато, и помилуј ме!
Говорећи ово и још многе друге речи, са великом скрушеношћу срца свога, Драгутин одмах посла посланике млађем брату своме Милутину, и позва га да брзо дође на виђење и саветовање. Када ускоро стиже Милутин, благочестиви краљ Драгутин добровољно предаде брату престо Српске државе, на сабору у Дежеви (такође у Рашкој жупи, близу града Раса), 1282. године. Том приликом, према животописцу архиепископу Данилу, христољубиви краљ рече брату своме: Љубљени брате мој, ево видиш: како учиних тако ми се врати, те више нећу владати на престолу овом, који силом узех родитељу своме. Ако бих и после овога остао на престолу краљујући, тело ће моје бити наказано од Господа љутим и неисказаним мукама. Јер ево, по делима мојим што их учиних, све ово дође на ме. Зато, да не бих за навек отпао од будућег Царства зажелевши пролазну славу, ево ти, драги мој и љубљени брате, узми моју царску круну н седи на престолу родитеља свога, јер ми Бог тако заповеда, и у многолетном животу своме краљуј и брани отачаство наше од насиља оних који војују на нас. Господ мој Исус Христос нека те утврди и укрепи, и сила Духа Светога нека те закрили! ... Од Владике свију Христа никада се не уклањај, и закону божанскога Писма вредно се поучавај; родитеља свога никако не безчествуј, него са сваком богобојажљивошћу усрдно поштуј, да ти се умноже године живота (Приче 4, 10). Ништа и убога не презири, да не пострадаш љуто са оним неразумним богаташем. Од истине не одступај, јер Господ наш Христос каже у светом Еванђељу Свом: Ако у истини останете, истина ће вас сачувати и спасти (Јн. 8, 31-32) ... Ја пак идем по судбама које ми је Бог одредио, да не бих прешао у будуће векове љуто страдајући. Треба ми добровољно се предати страдашима и телесним мучењима, исто онако као што сам добровољно учинио зло и оно што Богу није угодно. И пошто све ово дође на нас, ми Те се у жалости својој сетисмо, Господе!
Предавши тако брату своме престо, благоверни краљ покајник повуче се у северније крајеве Српске земље, у области зване Мачва и Срем, и задржа их као пределе владавине своје. Ускоро затим, две године по предавању престола српског брату своме Милутину, Драгутин доби од своје таште, угарске краљице Јелисавете, под своју власт Мачву са Београдом и крајеве у североисточној Босни Усору и Соли (око данашње Тузле). Престоница му беше у "сремском граду" Дебрцу, на јужној обали реке Саве (између Обреновца и Шапца). Ту живљаше благочестиви "Сремски краљ" Драгутин са својом супругом Катарином и својом децом: синовима Владиславом и Урошицом и ћерком Јелисаветом. Побожни краљ Драгутин од тада се још више посвети животу у правој вери и побожности и чињаше безбројна доброчинства Црквама Божјим и људима својим. Од тада "сасвим не хтеде ништа од пролазних ствари", него се сав посвети с једне стране окајавању греха свога, због устајања на родитеља, а с друге стране просвећиваше поверене му људе светлошћу праве вере и богопознања. О Драгутиновим богоугодним подвизима у ово време његовог живота овако нам говори Св. архиепископ Данило:
Шта прво да кажем или одакле да почнем описивати толике трудове и страдања овога благочестивог мужа, неизрециве подвиге и бдења и ноћна стајања његова, непресушне изворе суза његових. Ко ће наћи таквога који ће вам све по имену изложити неисказана његова чудесна дела: милостиње ништима, утехе малодушнима, састрадавања онима који су у тузи, избавитеља увређенима, многосветлог светилника божанским црквама? Јер њему Господ посла светлост Своју и истину Своју, да га оне васпитавају и воде (Пс. 42, 3), и уведе га у велико и свесрдно покајање и у богоугодне трудове. Кроз те своје богоугодне подвиге благочестиви и христољубиви краљ Стефан Драгутин стече смелост пред Господом, јер страх Његов имађаше свагда у срцу своме, и беше распаљен љубављу вере истините, и приону за Господа душеумном мишљу својом, према речима Пророка: Мени је добро приањати за Господа, и полагати наду своју на Бога свога (Пс. 72, 28). Јер Он је једиии добар и милосрдан душељубац, и стројитељ нашега спасења, јер увек чека наше покајање, и све прима као покајаног разбојника и цариника; само ми не престајмо вапити к Њему непрестано са сузама. Зато и овај благочестиви овако говораше себи: О душо моја малаксала, мало времена имаш да се покајеш од зала својих које сн учинила. Али уздахни и оплакуј себе; устани од сна очајања свога, од тежине и лењости, подигни руке своје и завапи из дубине срца Ономе који те може спасти. Реци My од све душе: Отвори ми, Владико, предобри, отвори ми недостојноме и јадноме двери милосрђа Твога, јер си Ти просвећење и светлост помраченима, као што рече у Еванђељу Твоме: Ја сам Светлост свету, и који за Мном иде, неће ходити у тами (Јн. 8, 12) ... Тако овај слуга Христов, имајући велику и свесрдну љубав према Богу, са великом смелошћу оплакиваше себе пре времена, и увек говораше у уму своме сам себи: Оплакуј себе убоги човече, кај се док имаш времена, да тамо после не буде касно. Јер човек, ако изгуби злато и сребро, наћи ће себи друго, а изгубивши време покајања, никада неће друго наћи.
Овај богоугодни и Христу љубљени и жељени муж, продужује даље животописац Данило, одбацивши од себе своје одело, царске хаљине и златни појас који ношаше, облачаше се у поцепану и искрпљену одећу и опасиваше се јаким ужетом од сламе и трња по нагом телу своме. У земљи беше ископао место као гроб, у коме отпочиваше после многих бдења и трудова свеноћних, од стајања и сузног мољења, а гроб тај беше пун трња и оштрог камења, тако да није могао лежати са уживањем. Уз то још, легавши у тај гроб, он је много плакао и био се у прса своја, горко и са тугом вапијући ка Богу и Спасу своме Христу: О, Светлости моја, слатки Исусе, како се удаљих од славе Твоје? Дао си ми очи да гледам светлост Твоју, a ja њима угледах зло. Дај ми изворе суза, да омијем душевне нечистоте, и да се не удаљим од Твоје милости у онај страшни дан Твој! Тако се молећи са сузама и вапајима неисказаним, он опет устајаше из тога гроба земаљског, и узимајући у руке божанско Еванђеље, непрестано га прочитаваше и из њега се поучаваше. Јер он ваистину приношаше Богу жртву чисту и беспрекорну, молитве и подвиге своје, целим бићем својим.
Затим и даље продужује биограф његов Свети Данило: Како да изнесем остале подвиге његове? Прво, колике је милостиње даривао у божанске храмове, колике потребе и сасуде црквене? Јер у дому своме израђиваше свештене сасуде златне и сребрне, украшене бисером и драгим камењем, путире и дискосе и нафорне велике зделе, кадионице и рипиде и златне свећњаке, и све остало што је потребно, па и свештене златоткане одежде, и све то шиљаше на дар божанственим црквама и манастирима. И не само у отаџбини својој, него и у другим благоверним народима. Свагда говорећи: Твоје дарове од Твојих дарова, приносим Ти, Спаситељу мој! У Руску земљу много пута шиљаше посланике своје са драгоценим даровима за божанске цркве и манастире, и милостињу за ниште и убоге. Тако исто и у свети град Јерусалим, на Гроб Господњи и друга Света Места, на Синај и у Раит, и на друга тамошња места. Тамо отидоше његови дарови и милостиње, које шиљаше тамошњим монасима, имајући срдачну жељу да снабде њихов иночки живот за којим и сам у души чезнуше. А имађаше и жељу да посети ова Света Места, ако би било могуће, ревнујући у томе своме великом претку, богоугодном архијереју Христовом Сави. Од монаха тих места, која споменусмо, он имађаше неке као своје духовне оце, и у писмима им се препоручиваше као њихово духовно чедо у Господу. У писмима им исповедаше и своје грехе, и даваше на њихово расуђивање да му они дају епитимију, колико припада за његове грехе. А ови духовни оци му отписиваху и даваху му душекорисне савете и поуке. Од ових достоимених монаха имао је једнога таквога на реци Јордану, по имену Галактиона, као свога духовног оца, и према њему је имао велику смелост. Бринући се за њега, он му је слао своје имање и писао му: Оче, узми моје имање и подај га ништима. А и сам лично овај христољубац, то јеет краљ Драгутин, непрестано даваше милостињу ништима и странцима и маломоћнима, хромима и слепима и овима потребитима. Зато, слушајући о превеликој милостивости његовој, њему на двор у Дебрц долажаху не само из отачаства његовог, него и из околних народа и из далеких крајева, знајући да ће примити изобилну милостињу од њега.
Свети Драгутин не пропушташе ни једно црквено богослужење, него "када биваше време ноћнога пјенија да се са збором иде у цркву, и према законском црквеном уставу који се држаше на његовом двору, он сам долажаше пре свих других у цркву и остајао је на служби до краја, па пошто би свршио ту обична пјенија, ако би то било рано ноћу завршено, одлазио би опет у своје усамљено место и тамо продужавао своје молитве како већ беше навикао. Тако пак чињаше овај богољубиви не само у своме дому, него ако се догодило да иде и на неки пут, он чињаше тако и на било ком другом месту. И ја, грешни Данило, био сам тајни зналац ових његових тајних подвига".
Поред ових знаних и незнаних подвига, христољубиви краљ имађаше и друга богоугодна дела. По сведочанству његовог духовника: он је само неколико година живео са својом законитом супругом као са женом, а затим је сво време живео са њом као брат са сестром, то јест потпуно безбрачно и као монах, иако се уствари тек пред своју смрт замонашио, као што ћемо даље видети. Поред тога, Драгутин је много радио на обраћењу у Православље јеретика богумила, којих тада беше у Босни и у босанским крајевима које он беше добио као зет угарског краља. Зато за њега каже Свети архиепископ Данило, да "многе од јеретика босанске земље обрати у хришћанску веру и крсти их у име Оца и Сина и Светога Духа, и присаједини их Светој Саборној и Апостолској Цркви Православној".
Са својим пак братом, краљем Српским Милутином, Драгутин је живео лепо и у љубави. Но тој њиховој љубави завиђаху неки околни непријатељи и пре свих главни непријатељ рода људског, ђаво. Тако, чим је Драгутин добио на дар северне крајеве око Београда, на његову земљу нападоше два бугарска властелина из Браничева, татарски вазали Дрман и Куделин, и стадоше пљачкати и злостављати његове људе и крајеве. Тада се браћа Драгутин и Милутин заједнички удружише и са великом војском победише ове насилнике, а њихове крајеве припојише Српској земљи. Тако је Браничевска област ушла у састав Српске државе и од тада остала српска за свагда. После тога, браћа живљаху у међусобној љубави и поштовању док, по зависти ђавољој и грешности људској, не изби међу њима нека међусобица, које око поседа и земаља, које око власти и наслеђа престола. Њихова честита мајка Јелена краљица, која још беше у животу, настојаше да се браћа измире те да не дође до проливања невине људске крви у ратовима. А не малу помоћ у мирењу браће пружи и споменути свети муж Данило, који тада беше игуман велике и свете Лавре Хиландарске на Светој Гори. Он са још неким монасима дође из Свете Горе и лично посредова међу браћом, те се благодаћу Божјом мир опет зацари у Српској земљи. Игуман Данило отиде са монасима најпре у Скопље код краља Милутина, а затим у Дебрц код краља Драгутина, и мудрим саветима и поукама својим усаветова браћу на мир и љубав међусобну. Том приликом је блажени краљ Драгутин обдарио светог Данила и његове монахе пратиоце изабраним и драгоценим даровима и прилозима за Свету Гору.
Када се ускоро затим упокоји Света краљица Јелена, мати ових двојице светих краљева Српских (3. фебруара 1314. године), краљ Драгутин није могао благовремено стићи на њен погреб. Но одмах ногом, чим је узмогао, он дође на поклоњење гробу своје мајке у манастир Градац на Ибру, где Света Јелена беше погребена. Поклонивши се мајчином гробу и богато даривавши манастир Градац, Драгутин тада отиде код свога брата краља Милутина, који тада борављаше у двору своме у месту званом Пауне. Браћа се ту "састадоше са великом славом и неисказаном радошћу, и на многе дане наслађиваху се најсрдачније и дивне љубави у Господу Богу своме, тако да су се посрамили сви они који су зло мислили и њима слични, видећи њихову преизобилну љубав међусобну". Ускоро после тога, супруга Милутинова краљица Симонида пође у Београд у посету својој јетрви, краљици Катарини, где би срдачно дочекана, као што говори о томе биограф споменути Данило: "И тако дође (краљица Симонида) у сјајни и славни град звани Београд српски, који стоји на обали реке Дунава и Саве; и ту се (две краљице) поклонише са умилењем чудотворној икони Пресвете Богородице у великој саборној цркви митрополитској". Затим су две јетрве заједнички посетиле гроб своје свекрве Свете Јелене, у манастиру Градцу, па онда отишле на двор краља Милутина, који своју снаху Катарину прими са великом љубављу и поштовањем. Тако се братска љубав утврди међу Драгутином и Милутином и остаде чврста до краја њихова живота.
После тога, приближи се и блажена кончина благочестивог краља Драгутина. Она би 12. марта 1316. године. У то време, споменути свети муж Данило, који у међувремену беше постао епископ Бањски, беше послао на двор Драгутинов у Дебрц једнога од својих монаха, старца Атанасија, и овај се нађе тамо у време блаженог упокојења Драгутиновог. "И када се мало задржа овај старац код христољубивог краља, пише споменути животописац Данило, пошто прође неко време, паде овај благочестиви и христољубиви краљ Стефан Драгутин у љуту болест, и поче веома боловати. И разуме христољубац да неће избећи љуте смрти у тој болести". Зато одмах посла писма епископима и игуманима и свој властели у његовој отаџбини, и позва их да се моле Богу за њега и његово уснуће у Господу, и да дођу на његово погребење. Драгутин је мирно дочекао смрт, јер је "увек дочекивао смркнуће дана у сваком добром делу и у подвигу истините вере, а свануће опет у богоугодним делима". Па и сада, у толикој љутој болести, "он не изнеможе од таквог подвига и исправљања, колико је био навикао".
Када се сабра сав сабор отачаства његова, тада смирени краљ зажеле из свег срца Богу да прими пред смрт свети монашки образ. Зато рече присутним епископима, игуманима и изабраним монасима: "Браћо и оци, молим вас ја грешни, приступивши учините све по достојанију што ја грешни желим, ако и нисам достојан тога, али је Бог милостив свима. Уздајући се у њега, приступам овом делу нелицемерно, јер Бог чини вољу оних који Га се боје, и молитве њихове услишиће". И тако, по законском уставу обукоше га у монашку одећу смирења и сгавише му велики анђелски образ. И би назван у анђелском лику Теоктист монах. Потом блажени краљ монах саветоваше своју благочестиву супругу и возљубљенога сина Владислава како ће живети у доброј вери и чистоти, и како ће разумно бранити земљу отачаства свога. Онда посла и писма своме брату Стефану Урошу (то јест Милутину), јављајући му све о смрти својој. Даривавши ту присутног монаха, старца Атанасија, Драгутин га испрати споменутом епископу Бањском Данилу, и написа овоме писмо, говорећи: "Прости ме грешнога, господине и оче мој, јер ево идем на пут, на који никада нисам ишао". И одмах затим, док су се над блаженим Теоктистом вршиле молитве и певања, он мирно предаде дух свој Господу у петак у девети час, 12. марта 1316. године.
Када пак по обичају хтедоше да омију тело умрлога водом, нађоше га опасана оштрим појасом од сламе по нагу телу његову, и обучена у оштру ланену хаљину. Појас од сламе беше се: залепио дубоко у тело његово, тако да га нису могли скинути са тела све док нису дуго квасили водом и размекшавали. Овакав подвиг блаженога нико за живота његова није познавао. A он, вели том приликом биограф Данило, имађаше и други подвиг за који такође други не знађаху: "Живећи са женом својом у свом животу, овај благочестиви се више од двадесет и трн године не дотаче ње, него чувајући обоје целомудрије и чистоту, остадоше живети као брат и сестра". Затим над преподобним Теоктистом би извршено надгробно певање, то јест опело, и тело му би пренето у његову постојбину у град Рас, у цркву Св. великомученика Христовог Георгија, звану Ђурђеви Ступови. Блажени краљ Драгутин беше за живота свог обновио овај древни манастир Светог Немање и још уз њега подигао малу цркву Светог Николаја Чудотворца, у коју и би положено његово свечасно тело. За своје пак умрло тело светитељ беше са страшном клетвом заповедио, да "ако се јави каква благодат Божја на њему, да не износе тела његова од прашњаве земље". Ово прослављење заиста и би, јер Бог прославља оне који Њега славе. Колика је била љубав блаженог краља Драгутина, у монаштву преподобног Теоктиста, према црквама и манастирима ви ди се и из тога, што је он ( и његова благочестива супруга) подигао у својим областима где је владао неколико светих и великих задужбина, које су се и до данас сачувале. To je пре свега манастир Св. Ахилија - Ариље, који Св. Драгутин подиже заједно са својим братом Милутином 1296. године, и у који пренесе из Преспе део светих моштију Св. Ахилија, епископа Лариског. Затим, то су и следећи манастири: Манастир Троноша код Лознице, посвећен Ваведењу Пресвете Богородице; манастир Келије код Ваљева, посвећен Светим Арханђелима; манастир Рача крај Дрине, близу Бајине Баште, посвећен Вазнесењу Господњем; манастир Папраћа код Зворника, посвећен Благовештењу; манастир Тавна код Тузле, посвећен Светој Тројици; манастир Ломиица код Власенице, посвећен Светом Георгију; манастир Липље код Бања Луке, посвећен Светом Николи, и још многи друга манастири и цркве у српским крајевима Србије и Босне.